La inició con su personaje de Screech en la serie "Good Morning, Miss Bliss" entre 1987 y 1989. Mientras hacía el quinto curso, en 1989, obtuvo el papel de Screech Powers en la serie "Salvados por la campana". Diamond fue el único miembro de todo el elenco en ser parte de todas las sucesivas versiones de la serie en "Salvados por la campana: Años de Universidad" y "Salvados por la campana: La nueva generación", así como las películas para la televisión "Saved by the Bell: Hawaiian Style" y "Saved by the Bell: Wedding in Las Vegas".
Después de su paso por "Salvados por la Campana", su carrera entró en declive. En un intento de retornar a la fama, en 2006 participó en un vídeo pornográfico titulado "Saved by the smell", con el fin de relanzar su carrera como actor. En el verano de 2013 participó en el reality televisivo "Celebrity Big Brother 12" del Reino Unido.
En 2020 el actor no formó parte de “la nueva versión de salvados por la campana” de la plataforma Peacock. Aunque el actor no apareció en la serie, el octavo episodio revela la vida exitosa del personaje ficticio Screech, al recordar A.C. Slater (Mario Lopez) que "Screech tiene mucha suerte de que él y Kevin puedan vivir en la Estación Espacial Internacional sin tener que lidiar con todo esto". Sus compañeras de reparto Lark Voorhies y Elizabeth Berkley aún mantenían la expectativa de que Diamond regresaría para la segunda temporada de la serie.
Fuente: Wikipedia
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